Pada awalnya, Andy berniat untuk menyimpan mainan-mainan masa kecilnya di loteng, terkecuali Woody yang rencananya akan ia bawa. Sialnya, karena suatu kesalahpahaman, ibu Andy mengira bahwa kantong yang berisi Buzz dan kawan-kawan adalah kantong sampah. Ia pun bermaksud membuangnya untuk diangkut oleh truk pengangkut sampah. Melihat hal itu, tentu saja Woody tidak bisa tinggal diam. Tanpa pikir panjang, si koboi segera bergerak untuk menolong teman-temannya.

Ternyata, bukan perkara yang sulit bagi Buzz dan yang lain untuk bisa lolos. Mereka berhasil meloloskan diri sebelum Woody datang untuk menyelamatkan mereka. Mereka yang menganggap bahwa Andy sudah tidak lagi peduli terhadap mereka lalu memutuskan untuk minggat ke tempat penitipan anak Sunnyside. Usaha Woody membujuk mereka untuk tetap tinggal pun gagal, sebagaimana Jessie (Joan Cussack) yang beranggapan bahwa para mainan berhak untuk menentukan nasibnya masing-masing. Dan menurutnya, disumbangkan bagi anak-anak yang masih banyak bermain dengan mainan adalah pilihan yang paling tepat.

Sesampainya di Sunnyside, mereka diperlihatkan dengan suasana yang tampaknya adalah surga bagi para mainan. Tempat yang menyenangkan dan masih dimainkan oleh anak-anak, hal-hal itu semakin membuat mereka yakin bahwa keputusan mereka untuk datang ke tempat tersebut tidaklah salah. Belum lagi, mereka juga disambut dengan ramah oleh Lots-o’-Huggin’ Bear (Ned Beatty), pemimpin dari para mainan yang tinggal di tempat tersebut. Woody yang tidak ingin teman-temannya meninggalkan Andy begitu saja pun terus membujuk mereka untuk kembali. Akan tetapi, Jessie dan para mainan yang bersikeras tetap di tempat tersebut malah balik membujuk Woody untuk ikut bersama mereka. Woody yang setia jelas menolak dan mengajak Buzz pergi. Tetapi sahabatnya sendiri menganggap bahwa akan lebih baik baginya untuk bersama yang lain. Dengan berat hati, Woody lalu meninggalkan teman-teman yang telah ia kenal sejak lama.